مطالعه الکتروشیمیایی دی آلکیل پارا فنیلن دی آمین ها، استامینوفن و هیدروکینون در حضور نوکلئوفیل های مختلف

چکیده: روش های الکتروشیمیایی ابزار مناسبی برای مطالعه ترمودینامیکی و سینتیکی واکنش ها می باشند و بنابراین به طور گسترده برای مطالعه واکنش های ترکیبات آلی مورد استفاده قرار می گیرند. تکنیک های مختلف الکتروشیمیایی به دلیل عملکردشان (انتخابی بودن، حساسیت و دقت بالا) کاربردهای گسترده ای در بررسی انواع ترکیبات دارویی و زیستی دارند. در این پایان نامه ابتدا اکسیداسیون استامینوفن در حضور آریل سولفینیک اسیدها در محیط آبی به کمک تکنیک های ولتامتری چرخه ای و کولومتری در پتانسیل کنترل شده مطالعه شد. نتایج نشان می دهد که حدواسـط n-استـیل-p-بنزو کینـون تولید شده در واکنش الکتروشیمیایی، با نوکلئوفیل ها وارد واکنش افزایش مایکل شده و با مکانیسم غالب ec و البته تا حدی دخالت با مکانیسم ec مشتقات جدیدی از استامینوفن را حاصل می کند. در بخش بعدی پایان نامه، مشتقات تک استخلافی و دو استخلافی از پارا بنزوکینون ها با دو روش مختلف با موفقیت سنتز شد. در روش اول، اکسایش الکتروشیمیایی هیدروکینون در حضور آریل سولفینیک اسیدها به عنوان نوکلئوفیل در محلول آبی با 0/2ph= با استفاده از تکنیک های ولتامتری چرخه ای و کولومتری در پتانسیل ثابت مورد بررسی قرار گرفت و مشتقات جدید 2- (فنیل سولفونیل) بنزن-1،4-دیول سنتز شد. در دومین روش، ابتدا ترکیبات1- (4- (4- هیدروکسی فنیل) پیپرازین-1- ایل) اتانون و 4- (1-پیپرازینو)فنول در محلول آبی با 0/2ph= در عدم حضور نوکلئوفیل الکترولیز شدند. پس از اتمام الکترولیز نوکلئوفیل به سل اضافه گردید. نتایج حاصل از این بخش نشان داد که مشتقات 2- (فنیل سولفونیل) بنزن-1و4-دیول در این روش با مکانیسم ecc که به ترتیب شامل ِاکسیداسیون الکتروشیمیاییِ 1- (4- (4- هیدروکسی فنیل) پیپرازین-1- ایل) اتانون و 4- (1-پیپرازینو) فنول، واکنش هیدرولیز و واکنش افزایشی مایکل می باشند، سنتز شد. همچنین اکسایش الکتروشیمیایی ترکیبات سنتز شده ی 2- (فنیل سولفونیل) بنزن-1،4-دیول در حضور 1،2-دی متیل ایندول به منظور سنتز مشتقات جدید دو استخلافی از بنزوکینون ها با استفاده از تکنیک ولتامتری چرخه ای و کولومتری در پتانسیل کنترل شده مطالعه و مکانیسم احتمالی برای اکسیداسیون آن ها در حضور 1،2-دی متیل ایندول ارائه شد. در بخش آخر، اکسایش الکتروشیمیایی n,n-دی آلکیل پارا فنیلن دی آمین ها در حضور 2-مرکاپتوبنزوتیازول مورد بررسی قرار گرفته است. نتایج این کار نشان داد که n,n-دی آلکیل پارا فنیلن دی آمین ها در سطح الکترود به کینون-دی ایمین های مربوطه اکسید می شوند. کینون-دی ایمین تولید شده به عنوان یک حدواسط کاتالیتیک از طریق مکانیسم ?ec، 2-مرکاپتوبنزوتیازول را اکسید و دیمر بیس(بنزوتیازولیل)دی سولفید سنتز می شود.